Theo nhà báo người Ý Schila, Chilwell đã sẵn sàng rời Chelsea vào kỳ chuyển nhượng mùa đông.
Chilwell đã bị huấn luyện viên mới Maresca bỏ rơi trong mùa giải này, và Schila chỉ ra rằng hậu vệ trái 28 tuổi người Anh này đã sẵn sàng rời Chelsea vào tháng 1 năm sau để tìm kiếm nhiều cơ hội thi đấu hơn.
Hợp đồng của Chilwell với Chelsea sẽ hết hạn vào năm 2027. Anh chỉ chơi một trận duy nhất trong mùa giải này với thời gian thi đấu là 45 phút.